As primeiras sementes de “Toy” foram plantadas em 1999, durante a produção de um episódio do VH-1 Storytellers. David queria interpretar algo da sua discografia anterior a “Space Oddity”. Voltou então a 1966 e tirou o pó ao tema “Can't Help Thinking About Me”, a primeira vez em trinta anos. A música permaneceu no setlist do concerto da curta tournée promocional do álbum ‘hours…’ com tão bons resultados que no início de 2000 Bowie e o produtor Mark Plati elaboraram uma lista de algumas das primeiras canções de Bowie para serem regravadas.

A gravação do álbum foi marcada para depois da espetacular atuação de David Bowie em Glastonbury, em 2000. Bowie entrou em estúdio com a sua banda – Mark Plati, Sterling Campbell, Gail Ann Dorsey, Earl Slick, Mike Garson, Holly Palmer e Emm Gryner – para gravar novas versões de canções que ele tinha gravado em 1964-1971. O plano de Bowie era de gravar o álbum “à antiga” com a banda a atuar ao vivo, escolher as melhores versões e lançar o álbum o mais rapidamente possível. Foi um plano notavelmente avançado para a época, mas infelizmente, em 2001, o conceito de “álbum surpresa” e a respetiva tecnologia ainda não existiam, o que impossibilitou o lançamento de “Toy”, tão rapidamente quanto Bowie desejava. Frustrado, Bowie abandonou a ideia e partiu para outro projecto. “Toy” foi finalmente editado em 2022